- Eredetileg filmnek indult a projekt
- Méghozzá trilógiának
- Aztán a Solo bukása közbeszólt
Stephen Daldry szerint 2017-ben még úgy volt, hogy az Obi-Wan Kenobi-t filmként rendezheti meg, a forgatókönyvet pedig Hossein Amini forgatókönyvíró írta volna. Ez csak egy volt a sok tervezett spinoff közül, amelyek népszerű Star Wars-karaktereken alapulnak, mint például a James Mangold által tervezett Boba Fett-film és az akkor még meg sem jelent Solo: Egy Star Wars-történet. Viszont épp a Solo kiábrándító bevételi eredményei után a Lucasfilm megváltoztatta terveit, és mind Boba Fettet, mind Obi-Wan Kenobit átdolgozta streaming-sorozattá.
A TheDirectnek adott exkluzív interjúban Stuart Beattie (Collateral – A halál záloga) író elárulta, hogy az eredeti terv az volt, hogy az Obi-Wan Kenobi egy filmtrilógia lesz. "Mondtam a többieknek, hogy valójában három történet van itt. Mert három különböző fejlődésen kell keresztülmennie a karakternek ahhoz, hogy Obi-Wanból Ben legyen. Az egyik legerősebb pillanat Obi-Wan egész történetében az, amikor feláldozza magát az Egy új reményben. Lehengerlő pillanat, tudod, akár sírásra is késztet. De ha megállsz egy percre és belegondolsz, rájössz, hogy ez egy elég hirtelen dolog… csak úgy harcolni egy fickóval, meglátni Luke-ot és azt mondani: "Most meg fogok halni." Előre el kellett fogadnia, hogy ez meg fog történni. Ez volt számomra a fejlődés második lépése, hogy Obi-Wannak meg kell békélnie a saját halandóságával." – mesélte Beattie, aki szerint bőven volt három filmre való karakterfejlődés Obi-Wanban. Ezeket az esetleges második évad során még bemutathatják.
